Frank Sinatra, uprkos mnogim ljubavnim vezama i brakovima tokom života, bio je posebno vezan za jednu ženu – Avu Gardner, koju je opisivao kao ljubav svog života i žensku verziju sebe. Njihova priča počela je kada su se upoznali dok je Ava imala samo 18 godina, na početku svoje glumačke karijere. U to vrijeme, Ava je bila u vezi s Mickeyjem Rooneyjem, a Sinatra ju je smatrao izuzetno lijepom, no premladom za sebe, ne sluteći da će kasnije postati par.
Šest godina kasnije, sudbina ih je ponovo spojila na jednoj zabavi. Ava je znala da je Frank tada bio oženjen, što je bila prepreka, jer nije željela imati posla s oženjenim muškarcima. Ipak, nije mogla odoljeti njegovom šarmu. Te večeri proveli su vrijeme zajedno, no, uprkos Frankovim pokušajima da je zavede, Ava nije popustila. Njihova romansa počela je nekoliko mjeseci kasnije.
Njihova veza bila je ispunjena strašću i intenzivnim emocijama, ali i brojnim konfliktima. Sinatra je obećao da će se razvesti od svoje supruge Nancy zbog Ave, što je i učinio. Njihova ljubav bila je burna, puna ljubomore i impulzivnih ispada. Venčali su se 1951. godine – Frank je imao 35, a Ava 28 godina. Iako je Ava bila zaljubljena u Franka, poznato je da ga je povremeno varala, posebno tokom putovanja zbog filmskih angažmana.
Frank je bio izuzetno ljubomoran i bojao se da će je izgubiti, što je dodatno otežavalo njihov odnos. Njihov brak bio je turbulentan, ispunjen svađama i emotivnim ispadima. Na kraju, njihov odnos se raspao ne zbog nevjera, već zbog karijera koje su ih razdvajale. Ava je bila na vrhuncu svoje slave, dok je Frank postajao sve posesivniji i nesigurniji.
Iako je Frank bio slomljen nakon njihovog razvoda 1957. godine, Ava je priznala da je brak s njim bio najljepši period njenog života. Rekla je da bi se, ako bi se ponovo udavala, udala jedino za Franka. I nakon razvoda ostali su u kontaktu, a njihova veza trajala je do kraja života. Ava Gardner preminula je 1990. godine, a Sinatra osam godina kasnije. Frankova kćerka, Tina Sinatra, kasnije je otkrila da njen otac nikada nije prebolio Avinu smrt.
